2005 - Fátima Aparecida Vieira Machado

Autor/author: Fátima Aparecida Vieira Machado

Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas - Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”

Área do Conhecimento: Pesquisa e Desenvolvimento de Fármacos e Medicamentos

Data de Defesa: 25 de fevereiro de 2015

Orientador: Prof. Dr. João Carlos Palazzo de Mello

Banca examinadora: Prof. Dra. Izabel Cristina Piloto Ferreira

                            Prof. Dra. Hérida Regina Nunes Salgado

Título: 

Estudo Fitoquímico e Avaliação da Capacidade Antioxidante de Extratos das Cascas de Stryphnodendron polyphyllum Mart., Leguminosae, Barbatimão

Resumo: O gênero Stryphnodendron, Leguminosae, cresce abundantemente no cerrado brasileiro, e é conhecido popularmente como barbatimão. As cascas de Stryphnodendron polyphyllum são extensivamente utilizadas popularmente no tratamento de diarréia e leucorréia, como coagulante sangüíneo, como antiinflamatório e, também, como estimulante no processo de cicatrização. Os componentes químicos isolados até o momento são saponinas, flavonóides e, principalmente taninos. O objetivo deste trabalho foi o isolamento de substâncias polifenólicas, e avaliação da capacidade antioxidante do extrato bruto e frações semipurificadas das cascas de Stryphnodendron polyphyllum Mart. A fração acetato de etila (FAE) foi submetida à cromatografia em coluna, contendo Sephadex^® LH-20, obtendo-se 20 subfrações, das quais foram isoladas e identificadas cinco substâncias: ácido gálico, galocatequina, epigalocatequina, 4’-O-metil-galocatequina e fisetinidol-(4α->8)-galocatequina, através de espectroscopia de massas, RMN ¹H, RMN ¹³C, COSY ¹H/¹H e NOE. A avaliação da capacidade antioxidante, foi realizada in vitro, através de dois métodos espectrofotométricos. O primeiro ensaio foi realizado empregando-se o radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazila. O segundo teste baseou-se na redução do moblibênio (VI) para molibdênio (V) com formação de complexo de coloração verde fosfato/Mo(V) em pH ácido. O resultado obtido mostrou que a FAE possui maior capacidade antioxidante com valor de IC₅₀ de 7,602 ± 0,21 (CV%=2,75) para o radical DPPH e valor de capacidade antioxidante relativa à vitamina C de 0,8178 ± 0,07 (CV%=4,16) para a redução do complexo fosfomolibdênio entre as a mostras analisadas.

Palavras-chave: Stryphnodendron polyphyllum; Leguminosae; taninos condensados; capacidade antioxidante; radical DPPH; complexo fosfomolibdênio.

Title: Phytochemical Study and Evaluation of the Antioxidant Capacity of Extracts from barks Stryphnodendron polyphyllum Mart., Leguminosae, Barbatimão

Abstract: The genus Stryphnodendron, Leguminosae, grows abundantly in the “cerrado” (central savannahs) of Brazil, where it is populary known as “barbatimão”. The stem barks of Stryphnodendron polyphyllum are extensively used by the local population of treatment of diarrhoea and leukorrhoea, as a blood coagulant, as antiinflamatory and to stimulate wound healing. The isolated chemical groups at the moment are saponins, flavonoids and mainly, tannins. This work aimed at the isolation of polyphenolic compound and the evaluation of the antioxidant capacity from crude extracts and semipurified fractions of the stem bark of S. polyphyllum The ethyl-acetate fraction was submitted to column chromatography, containing Sephadex^® LH-20 and was obtained 20 subfractions. From these fractions were isolated and identified five compunds: gallic acid, gallocatechin, epigallocatechin, 4’-O-methylgallocatechin, and fisetinidol-(4α->8)-gallocatechin, through mass spectrometry, ¹H NMR, ¹³C NMR; COSY ¹H/H and NOE. The antioxidant capacity was evaluated in vitro, through two spectrophotometric methods: 2,2-diphenyl-1-picrylhidrazyl (DPPH ) radical, and the second based on the reduction of Mo(VI) to Mo(V) with formation of a green phosphate/Mo(V) complex at acidic pH. The result showed for the sample FAE a value of IC₅₀ of 7.602 ± 0.21 (RSD%=2.75) for DPPH radical and the value for relative antioxidant capacity expressed as equivalent of ascorbic acid standard was 0.8178 ± 0.07 (RSD%=4.16) for reduction of phosphomolybdenum complex, among the sample tested.

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