2005 - Analice Martins Daleffi Zocoler
MSc. Thesis
Autor/author: Analice Martins Daleffi Zocoler
Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas - Universidade Estadual de Maringá
Área do Conhecimento: Farmacognosia
Data de Defesa: 29 de agosto de 2005
Orientador: Prof. Dr. João Carlos Palazzo de Mello
Banca examinadora: Prof. Dra. Raquel Regina Duarte Moreira
Prof. Dr. Gentil José Vidotti
Título:Avaliação da qualidade, fitoquímica e da capacidade antioxidante de extratos das cascas de Stryphnodendron obovatum Benth. (Leguminosae)
Resumo: Stryphnodendron obovatum Benth. (Leguminosae), espécie nativa do cerrado brasileiro, conhecido popularmente por “barbatimão”, tem sido usado há muito tempo no tratamento de várias enfermidades, principalmente como cicatrizante e anti-séptico. Suas cascas são ricas em taninos. Esse trabalho objetivou realizar estudos de controle de qualidade, isolamento de substâncias polifenólicas a partir do extrato bruto e a avaliação da capacidade antioxidante de extratos das cascas de S. obovatum Benth. O controle de qualidade da matéria-prima vegetal foi realizado seguindo parâmetros farmacopéicos tendo sido possível traçar um perfil da droga vegetal, visando manter um padrão de reprodutibilidade, compatível com a literatura. A partir da fração acetato de etila, submetida a cromatografia em coluna Sephadex® LH-20, foram isoladas e identificadas 7 substâncias: ácido gálico, galocatequina, epigalocatequina, ácido p-hidróxibenzóico, 4’-O-metil-galocatequina, epigalocatequina-(4β→8)-epigalocatequina, robinetinidol-(4α→8)-galocatequina, identificadas através de espectrometria de massas, RMN 1H, RMN 13C, COSY 1H/1H, HMBC e HMQC. O estudo da capacidade antioxidante in vitro pelo método do DPPH· evidenciou para o extrato bruto um valor de IC50 de 4,52 mg/ml e para a fração acetato de etila um valor de IC50 de 4,04 mg/ml, demonstrando possuírem capacidade antioxidante quando comparados com a vitamina C (IC50= 4,93 mg/ml). A capacidade antioxidante in vitro avaliada pelo método do complexo fosfomolibdênio evidenciou que tanto a fração acetato de etila (CAR= 0,95) quanto a fração aquosa (CAR= 0,93) possuem capacidade de formação do complexo fosfomolibdênio quando comparados com a vitamina C (CAR= 1,0). Desta maneira, os extratos de S. obovatum Benth. mostraram ter capacidade antioxidante, provavelmente devido à presença de taninos condensados, evidenciado na análise fitoquímica.
Palavras-chave: Stryphnodendron obovatum. Taninos condensados. Capacidade antioxidante. Radical DPPH. Complexo Fosfomolibdênio.
Title: Quality assessment, phytochemical and antioxidant capacity of extracts from the bark of Stryphnodendron obovatum Benth. (Leguminosae)
Abstract: Stryphnodendron obovatum Benth. (Leguminosae), popularly known as “barbatimão”, a species native to the Brazilian cerrado (savannah), has been used for a long time for the treatment of various illnesses, mainly as a cicatrizant and antiseptic. Its bark is rich in tannins. The objective of this work was to evaluate the quality control, isolate polyphenolic substances from the raw extract, and evaluate the antioxidant capacity of extracts of the bark of S. obovatum Benth. The quality control of the raw plant material was carried out following pharmacopeic parameters. It was possible to trace a profile of the chemical constituents of the plant drug, in order to establish a standard of reproducibility compatible with the literature. From the ethyl-acetate fraction, 24 subfractions were obtained by chromatography on a Sephadex® LH-20 column. Seven substances were isolated and identified: gallic acid, gallocatechin, epigallocatechin, p-hydroxybenzoic acid, 4’-O-methyl-gallocatechin, epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin, and robinetinidol-(4α→8)-gallocatechin, by mass spectrometry, RMN 1H, RMN 13C, COSY 1H/1H, HMBC and HMQC. The study of the antioxidant capacity for the method of DPPH· it evidenced that the gross extract and the fraction acetate of etila of S. obovatum possesses high antioxidant capacity when compared with the vitamin C. The antioxidant capacity evaluated by the method of the complex phosphomolibdenum evidenced that so much the fraction ethyl-acetate as the aqueous fraction possesses capacity of formation of the complex phosphomolibdenum when compared with the vitamin C. In this way, S. obovatum Benth. was showed to probably have an antioxidant, due high capacity to the presence of tannins, mainly of the condensed type, as demonstrated in the phytochemical analysis.
Keywords: Stryphnodendron obovatum. Condensed tannins. Antioxidant capacity
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